Учился в Качинском высшем военном авиационном училище летчиков с 1966 по 1969 год, окончил факультет радиоэлектроники Ленинградского института авиационного приборостроения в 1974 году.
Трудовую деятельность начал токарем конструкторско-технологического бюро машин химических волокон в Ленинграде (1965—1969). С 1974 года работал инженером во ВНИИ мощного радиостроения им. Коминтерна (г. Ленинград).
В 1978—1980 — геофизик Полярной геофизической экспедиции, с 1980 по 1986 год — геофизик Северо-Тихоокеанской геологоразведочной экспедиции объединения "Севморгеология". С 1986-1990 — инженер Петропавловск-Камчатского производственного участка Якутского завода по обслуживанию и ремонту вычислительной техники.
С 1990 по 1991 год — второй секретарь Петропавловского горкома КПСС. В 1990 году был избран депутатом городского Совета, в 1991-1993 гг. — член малого Совета Петропавловск-Камчатского городского Совета. С 1994 по 1995 год — помощник заместителя председателя Государственной Думы Г.Селезнева. В марте 1995 год был избран депутатом, в апреле — председателем Законодательного Собрания Камчатской области. С января 1996 года по должности входил в состав Совета Федерации Федерального Собрания РФ, был заместителем председателя Комитета по науке, культуре, образованию, здравоохранению и экологии.
В 1997 года на очередных выборах представительного органа власти Камчатской области был избран депутатом областного Совета. 17 декабря 2000 года во втором туре губернаторских выборов набрал 46 % голосов избирателей, участвовавших в голосовании и победил соперника — бывшего первого вице-губернатора Б.Синченко (42 % голосов). 19 декабря 2004 года был избран губернатором Камчатской области на новый срок. В мае 2007 года подал в отставку с поста губернатора (по собственному желанию), 23 мая отставка была принята Президентом РФ. Указом Президента РФ от 4 июня 2007 года был включен в состав консультативной комиссии Государственного совета РФ.
В 2008 году вступил в межрегиональную общественную организацию "Коммунисты Петербурга и Ленинградской области".
27 октября 2003 года против Машковцева было возбуждено уголовное дело по факту превышения должностных полномочий и злоупотребления ими. Было указано, что в 2002 году в период лососевой путины губернатор отдал приказ о безлимитном вылове рыбы, что нанесло ущерб ресурсам России. В августе 2004 года ему были предъявлены обвинения, однако он выиграл губернаторские выборы вновь, а дело было закрыто в 2005 году.
